Изучить

1)
Для выполнения удаленной отправки на целеворй машине необходимо запустить приложение сервер
Program Files (x86)\Microsoft Visual Studio\2019\Enterprise\Common7\IDE\Remote Debugger\x64\msvsmon.exe

После этого можно произвести попытку подключения из VisualStudio.

2)
Последняя версия инструментов удаленной отладки совместима с более ранними версиями Visual Studio, но более ранние версии инструментов удаленной отладки несовместимы с более поздними версиями Visual Studio.

3)
Для удаленной отладки желательно иметь доступ к pdb файлам. Для это предварительно можно использовать сборку с генерацией pdb.

Ссылки:
https://docs.microsoft.com/ru-ru/visualstudio/debugger/remote-debugging?view=vs-2019